Südhessisches Fachwerk spiegelt die Bedeutung und das Aufblühen der Städte im Mittelalter wider und ist in allen Städt(ch)en entlang der Strecke erlebbar: Rund 300 Fachwerkhäuser im fränkischen Baustil und winkelförmige Hofreiten gibt es in Trebur zu entdecken. Der mittelalterliche Kern von Dreieichenhain ist von einer Stadtmauer umrahmt und zeigt als Highlight die Burganlage Hayn aus dem 11. Jahrhundert.
Die historische Altstadt des Hanauer Stadtteils Steinheim, die von mehr als 500 historischen Fachwerkgebäuden geprägt ist, ist ein Besuchermagnet. Der Stadtteil hat sich seinen altertümlichen Charme bewahrt und gilt aufgrund des mittelalterlichen Mauerrings und der Lage am Main als lohnendes Ausflugsziel.
Die denkmalgeschützte Seligenstädter Altstadt wird von mehr als 500 historischen Fachwerkgebäuden geprägt, die liebevoll durch die Eigentümer gepflegt werden. Die im Kern karolingische Einhardbasilika und der barocke Konventgarten erzählen von über tausendjähriger Geschichte.
Gemütlich bummelt man durch Babenhausens Fachwerk, Highlight ist das moderne Regional-Museum.
Zwischen Museum Schloss Fechenbach und der barocken Wallfahrtskirche lädt die gemütliche Dieburger Fußgängerzone mit fachwerkumstandenem Marktplatz zum Bummeln ein.
In Reinheim mit historischer Altstadt, Hofgut, Stadtmauern und Stadtpark entdeckt man entlang der Kirchstraße viele Fachwerkhäuser.
Groß-Umstadt, die „Odenwälder Weininsel“ mit fünf Schlössern und zwei Adelshöfen, zeigt ländlichen Charme und mediterranes Flair.
Miltenberg, die „Perle des Mains“, weist prächtige Fachwerkbauten, z.B. am Alten Marktplatz – dem „Schnatterloch“ – oder dem ältesten Gasthaus Deutschlands, dem „Gasthaus zum Riesen“, auf.
In Walldürn erlebt man Geschichte hautnah: Neben Fachwerk gibt es die Wallfahrtsbasilika „Zum Hl. Blut“, das Odenwälder Freilandmuseum, Römerausgrabungen und den Limes zu entdecken.